Am 29. Mai 1174 wurde vor zahlreichen hochrangigen Zeugen in Soest eine Urkunde ausgestellt, die zum ersten Mal das Kloster Oelinghausen in einer schriftlichen Aufzeichnung erwähnt. Sigenand von Basthusen und seine Frau Hathewigis, hatten ihr Eigentum in Oelinghausen und Bachum dem bereits schon einige Jahre zuvor entstandenen Kloster Oelinghausen übertragen. Die eigentliche Schenkung erfolgte vor einem kaiserlichen Gericht an dem Ort „Grambeke“, der innerhalb des Hüstener Freigerichtsbezirks gelegen war. Zum Zeitpunkt der (Zu-) Stiftung muss das Kloster bereits vorhanden gewesen sein, denn die Güterübertragung erfolgte, wie damals üblich, an die beiden Oelinghauser Patrone, die Gottesmutter Maria und den Hl. Petrus. Die neueren Forschungen benennen als Gründung den Zeitraum zwischen 1152 und 1174. In dieser Periode wird der Haupthof Oelinghausen erstmals erwähnt und in dem sog. v. Boyneburgischen Güterverzeichnis genannt. Wie andere Güter in der Region auch, so gelangte der Haupthof mit hoher Wahrscheinlichkeit an das Kloster in Scheda, wo bereits um 1143 ein Prämonstratenserkloster von Cappenberg ausgegründet worden war. Der Haupthof (die curia Oelinghusen) wird als die Keimzelle angesehen auf dessen Grund die Kirche und das Kloster errichtet wurden. Da die Gründung von Scheda aus erfolgte, hatte der Propst von Scheda in den ersten Jahren nach der Entstehung auch das Paternitätsrecht, die Aufsicht über das Kloster Oelinghausen. Bis ca. 1230 galt Oelinghausen als Doppelkoster, wo Frauen und Männer in getrennten Bereichen gemeinsam ihren Glauben lebten. Im Bereich der heutigen Klosteranlage befand sich vor der Gründung bereits über ca. 400 Jahre ein Dorf mit mindestens 6 nachgewiesenen Höfen, die innerhalb von 25 Jahren alle in der Klosteranlage aufgingen. Oelinghausen ist somit das älteste Prämonstratenserkloster in Arnsberg.

Das Kloster hat in seiner langen Geschichte viele Höhen und Tiefen erlebt. In den ersten Jahrhunderten lebten im Oelinghauser Konvent vor allem die Töchter des sauerländischen Adels. Dementsprechend hatten die Familien der verschiedenen Grafen, Edelherren und Dynasten auch ein hohes Interesse daran, das Kloster entsprechend „lebensfähig“ zu machen und es entsprechend mit Gütern und Land auszustatten. Oelinghausen gehörte bis in die Zeit der Auflösung zu den „best´ fundiertesten und reichsten Klöstern in Westfalen“, wie es ein zeitgenössischer Berichterstatter beschreibt. Das Kloster war im Besitz von weit über 200 Höfen, mehreren Kirchen und Kapellen, zahlreichen Ländereien, Wäldern und umfangreichen Nutzungsrechten. In seinen Hochzeiten lebten bis zu 80 Klosterfrauen in seinen Mauern. Zahlreiche Bedienstete in den unterschiedlichsten Tätigkeitsfeldern sorgten dafür, dass die Lebensmittelerzeugung für die Klosterangehörigen gesichert war, dass die Klosterbetriebe (u.a. Gasthaus/Herberge und Hospital) tätig werden, die Fürsorge entsprechend gelebt und auch die erforderlichen Erhaltungsmaßnahmen an Kirche und Klostergebäuden immer wieder durchgeführt werden konnten. Ein Höhepunkt war, nachdem die alte romanische Kirche zu klein wurde, im Zeitraum von ca. 1340-1385 die Errichtung der heute noch vorhandenen gotische Kirche. Auch die Klosteranlage wurde bis in die Barockzeit immer weiter vergrößert und ausgebaut.

Doch auch kriegerische Zeiten hat das Prämonstratenserinnenkloster erlebt. Bereits in den Religionsauseinandersetzungen des 16. Jahrhunderts geriet es zwischen die Fronten und vorübergehend übernahmen sogar lutherische Prediger in Oelinghausen die Ausübung der Gottesdienste. Der Kölnische und der folgende 30- jährige Krieg brachten Zerstörung, Tod und Verfall, sodass es bis zum Ende des 17. Jahrhunderts dauerte, bis die Klosterbewohner die enormen Schäden beseitigt, die Schulden der sog. Stiftszeit beglichen und das Klosterleben wieder in geordnete Bahnen gelenkt hatten. In einer „Nachblüte“ im frühen 18. Jahrhundert entstand die weitgehend noch erhaltene Klosteranlage.

Wie kaum eine andere Institution hat das Kloster über Jahrhunderte seine nähere und weitere Umgebung geprägt. Es hat die Landschaft gestaltet, als caritative Fürsorgeeinrichtung hat es sich um Arme und Bettler, um Witwen und Waisen, um Kranke, Alte und Bedürftige gekümmert und mit der Gründung der St. Johannes-Evangelist-Bruderschaft (eine genossenschaftliche Vereinigung des Gebetes und der Guten Werke) auch schon früh die gesellschaftlichen Kräfte einbezogen und genutzt. Die Bruderschaft unterstützte das Kloster in der Trägerschaft seiner caritativen Bemühungen wie Armenspeisung und Hospital. Im Jahre 1804 wurde das Kloster in der Folge der Säkularisation aufgelöst und die noch verbleibenden Klosterbewohner mit „Pensionen“ abgefunden. Während einige der Klosterfrauen in ihre Ursprungsfamilien zurückkehrten, verblieb ein Teil des Konvents noch bis 1807 in Oelinghausen und anschließend in einem Haus in der Stadt Arnsberg bis zu ihrem Tode als Gemeinschaft zusammen.  Während Klosterbauern ihre Höfe als Eigentum übernahmen wurden die Ländereien und der übrige Besitz des Klosters in staatlichen Besitz überführt und verpachtet.

Dass die Klosterkirche wie bei vielen anderen Klöstern nicht abgerissen oder in Stallungen oder Fabriken umgestaltet wurde und die vielen Kunstschätze nicht verschleudert und zerstreut wurden, ist vor allem zwei engagierten Personen zu verdanken: Zum einen dem Reichsfreiherrn Friedrich-Leopold v. Fürstenberg (1766–1835), der aufgrund zweier alter Familienstiftungen gegen den hessischen neuen Landesherrn den Erhalt der Oelinghauser Klosterkirche als Seelsorgestützpunkt erstritt (s. Ecce-Panis-Stiftung) und zum anderen dem letzten Klostergeistlichen Johannes van Hagel, der nach der Klosteraufhebung in Oelinghausen verblieb und als „Benefiziat und Vikar von St. Petri Hüsten“ die Seelsorge für die im Umfeld lebenden Menschen übernahm.

Nachdem Oelinghausen im 19. und 20. Jahrhundert als eigener Seelsorgebezirk von einem „Benefiziaten“ verwaltet wurde, bestand der frühere Klosterbezirk von 1904 bis 2012 als eigene Pfarrei. Im Zuge der Umstrukturierungen innerhalb der katholischen Kirche wurde Kloster Oelinghausen dann 2013 nach St. Petri Hüsten, der früheren Mutterkirche aus der Gründungszeit, zurück gepfarrt.

Bis heute fühlen sich viele Menschen aus unterschiedlichsten Gründen mit dem Kloster Oelinghausen verbunden, dass in seiner Abgeschiedenheit und seinem guten Erhaltungszustand wie kaum ein anderes Kloster das dort über Jahrhunderte praktizierte monastische Leben widerspiegelt. Oelinghausen ist nicht nur ein wichtiger religiöser Leuchtturm, sondern für die Menschen auch ein wichtiger Ort der Kultur, der Kunst und Musik. Seit 1956 wieder ein Kloster, ist der „Kraftort Oelinghausen“ in einer schnelllebigen und unruhigen Zeit für viele Menschen heute wieder zu einem wichtigen Anlaufpunkt geworden. Welchen Stellenwert solch ein Seelenort für viele hat, zeigt das Fürbittbuch des Klosters, in dass die Besucherinnen und Besucher ihre Sorgen und Nöte eintragen und bei einem Besuch in der Krypta bei der Oelinghauser Mutter Gottes, der „Königin des Sauerlandes“ – wie sie genannt wird, im Gebet oder auch nur in der meditativen Stille, Ruhe und Trost finden.

Oelinghausen wird heute von drei Säulen getragen.

• Die Schwestern von der Hl. Maria Magdalena Postel, die seit 1991 in Oelinghausen leben und wirken und mit ihren Angeboten für viele Menschen Ansprechpartner sind;
• vom Freundeskreis Oelinghausen, der – wie in früheren Jahrhunderten die St. Johannes-Evangelist-Bruderschaft – das Kloster unterstützt und mit seinem Jahresprogramm die Klosteranlage belebt und mitgestaltet und nicht zuletzt
• vom Gemeindeteam Oelinghausen, dass als „Gesicht“ der Pfarrgemeinde St. Petri Hüsten sowohl das religiöse Leben mitgestaltet, als auch sich mit den anderen „Kümmerern“ federführend um die Belange und den Erhalt des Klosters bemüht.

Für viele Besucher ist Kloster Oelinghausen in seiner historischen Klosterlandschaft bis heute ein ganz besonderer Anlaufpunkt, ganz gleich ob persönliche Sorgen und Nöte, das religiöse Angebot, die unberührte Natur, Kunst und Musik, die interessante Geschichte oder einfach nur die Neugier der Grund für einen Besuch sind. Kloster Oelinghausen hat für für alle etwas zu bieten.